PROGRAMA DE LA ASIGNATURA FARMACOGNOSIA
1. FUNDAMENTACION
2. OBJETIVOS
2.1. Objetivos generales
2.2. Objetivos específicos
3. CONTENIDOS
3.1 Contenidos Conceptuales
3.1.1 Ciclo teórico
3.1.1 Ciclo experimental
3.2 Contenidos Procedimentales
3.3 Contenidos Actitudinales
4. METODOLOGÍA DE ENSEÑANZA y EXPERIENCIAS DE APRENDIZAJE
5. EVALUACIÓN y ACREDITACIÓN
6. BIBLIOGRAFÍA
6.1 Bibliografía básica
6.2 Bibliografía de consulta
1. FUNDAMENTACION
La Farmacognosia es una ciencia altamente especializada, multidisciplinaria, que representa una de las principales disciplinas de la educación farmacéutica. El término Farmacognosia deriva del griego Pharmakon: Droga y gnosis: conocimiento y se refiere a las sustancias de origen natural que poseen una virtud medicinal. Debe ser definida como la asignatura que estudia los materiales de partida y sustancias usadas en terapéutica, obtenidas de plantas, animales ó por fermentación con microorganismos.
En un sentido amplio, la Farmacognosia se ocupa del conocimiento de la historia, distribución, cultivo, colección, selección, preparación, comercio, identificación, evaluación, preservación y uso de drogas naturales que afectan la salud de los humanos ú otros animales. El centro de interés primario es la planta farmacéutica, sus constituyentes y sus propiedades farmacológicas, considerando a la planta farmacéutica como aquella usada en terapéutica, en Farmacotecnia, en Parafarmacia y también aquellas con propiedades tóxicas.
La Farmacognosia está estrechamente relacionada con la Botánica, la Química vegetal (Fitoquímica), la Farmacología y actualmente con la Biotecnología. Si bien ha sido directa predecesora de la Botánica y de la Química Orgánica, ha sido revitalizada en las últimas décadas por el trabajo de estas dos disciplinas y sus derivaciones y además, como resultado de los modernos procedimientos de experimentación farmacológica, nuevas drogas vegetales encuentran su camino hacia la medicina, en estado de sustancias purificadas ó como extractos brutos ó semipurificados.
La asignatura Farmacognosia forma parte del ciclo superior de la carrera de Farmacia y es una asignatura específica de la carrera. Pertenece al área Farmacognosia yestá actualmente dentro del Departamento de Química Orgánica conjuntamente con el área Química Farmacéutica y con el área Química Orgánica.
El régimen de cursado es cuatrimestral y está ubicada en el primer cuatrimestre del 4º año de la carrera. Tiene como materias correlativas precedentes: Química Orgánica, Química Biológica y Botánica, que proporcionan el sustento académico indispensable para cursar la asignatura. Se cursa simultáneamente con Anatomía y Fisiología, asignatura muy necesaria para comprender los usos y actividades biológicas de las drogas vegetales.
2. OBJETIVOS
2.1. Objetivos generales
· Aprender la historia, distribución, cultivo, colección, selección, preparación, comercio, identificación, evaluación, preservación y uso de drogas naturales y compuestos obtenidos a partir de ellos que afectan la salud de los humanos ú otros animales.
· Proveer una descripción científica y disciplinada de los materiales naturales usados en farmacia comprendiendo todos lo tipos de compuestos naturales de importancia farmacéutica. Presentar una información actualizada y reducida a conceptos que puedan ser deducidos más que recordados.
2.2. Objetivos específicos
Al finalizar el curso el estudiante estará en condiciones de:
- conocer las estructuras químicas básicas de los diferentes tipos de metabolitos primarios y secundarios importantes en farmacia.
- relacionar estructuras químicas de productos naturales relevantes en farmacia con su origen biosintético, con algunas de sus propiedades fisicoquímicas y con algunas de sus propiedades biológicas.
- conocer y entender la metodología general de trabajo con drogas naturales en cuanto a su recolección, selección, conservación y mejoramiento.
- preparar extractos utilizando distintos métodos extractivos convenientes para el tipo de material de partida y el tipo de productos a extraer y aplicar técnicas de purificación de productos naturales para enriquecer extractos en algún tipo de metabolito o para aislar compuestos.
- conocer y comprender las metodologías analíticas que le permitan establecer características de extractos y de productos naturales.
- aplicar las técnicas básicas para el control de calidad de drogas de origen vegetal.
3. CONTENIDOS
3.1 Contenidos Conceptuales
3.1.1 Ciclo teórico
Unidad temática 1. Introducción a la Farmacognosia. Clasificación de Drogas naturales
Introducción a la Farmacognosia: Definición. Reseña histórica. Objetivos-Relaciones con otras disciplinas de la carrera de Farmacia.
Droga: Definición. Drogas crudas, droga oficial, de calidad inferior. Comercio de drogas y control de calidad.
Criterios de clasificación de Drogas naturales: Alfabético, organográfico o morfológico, taxonómico (botánico y zoológico), químico-biogenético y farmacológico.
Unidad temática 2. Recolección, selección, conservación y mejoramiento de drogas naturales
Plantas silvestres
Plantas cultivadas
Fases de la domesticación de una especie
Tipos de mejora y selección de las especies cultivadas: Selección natural o conservadora: selección en masa y selección individual; selección artificial, creadora o genética.
Recolección
Conservación de las drogas: Causas de alteración interna y externa. Inactivacion enzimática. Métodos de desinsectación. Almacenamiento de drogas.
Unidad temática 3. Métodos generales para el estudio de drogas naturales.
Métodos generales de obtención de los principios activos. Obtención. Métodos extractivos a partir de la droga. Ventajas e inconvenientes de las soluciones extractivas. Concentración de líquidos extractivos. Preparados. Purificación y Aislamiento. Métodos farmacológicos: bioensayos y su desarrollo.
Unidad temática 4. Garantía de Calidad de Drogas vegetales.
Bases analíticas del control de identidad y de calidad de drogas vegetales
Ensayos fisicoquímicos cualitativos: Reacciones de identificación (coloración, precipitación, fluorescencia, microsublimación). Análisis cromatográfico.
Control de calidad y pureza de drogas vegetales
Ensayos fisicoquímicos cuantitativos de tipo general aplicados a drogas vegetales. Porcentaje de humedad. Residuos de productos fitosanitarios. Contaminación microbiológica. Contaminación radiactiva. Naturaleza y tasa de elementos extraños. Determinación de cenizas. Metales pesados. Determinación de aceites esenciales. Índice de hinchamiento. Índice de refracción. Poder rotatorio.
Ensayos fisicoquímicos cuantitativos específicos para las diferentes drogas vegetales. Métodos volumétricos. Métodos espectrofotométricos. Fluorimetría. Espectroscopia RMN. Métodos combinados.
Ensayos biológicos. Ensayos in vitro para controlar la actividad de un droga vegetal.
Unidad Temática 5. Rutas Biosintéticas de los Productos Naturales
Metabolismos primario y secundario.
Intermediarios biosintéticos: Acetil CoA, ácido Shikímico y ácido Mevalónico como productos del metabolismo primario y puntos de partida de las rutas biosintéticas del metabolismo secundario.
Unidad Temática 6. Carbohidratos de importancia en Farmacia
Monosacáridos simples y derivados de ellos de importancia farmacéutica: glucosa, glucosa líquida, fructosa, sorbitol, manitol, gluconatos de calcio y de hierro.
Disacáridos: Sacarosa, fuentes, propiedades y usos.
Polisacáridos. Estructura, gelificación, aislamiento y análisis estructural
Polisacáridos homogéneos extraídos de vegetales superiores: almidón (fuentes, estructura y composición, propiedades, almidones modificados, usos), celulosa (fuentes, estructura, derivados), algodón, inulina, malta.
Polisacáridos heterogéneos extraídos de vegetales superiores. Generalidades de gomas y mucílagos. Gomas: arábiga y tragacanto. Mucílagos neutros: algarrobo, goma guar, konjac, gel de Aloe vera. Mucílagos ácidos: Ispagula y Zaragatona. Pectinas: generalidades, estructura, propiedades, usos.
Polisacáridos extraídos de algas. Alginatos: fuentes (laminarias, macrocistis, fucus) obtención, propiedades, empleos en Farmacia. Carragenanos: fuentes, estructura, propiedades, obtención y usos. Agar: fuentes, estructura, usos.
Fibras alimentarias. Propiedades y usos.
Heterósidos. Unión glicosídica. Distintos tipos. Clasificación de heterósidos. Propiedades físicoquímicas.
Unidad Temática 7. Drogas naturales derivadas biosintéticamente del Acetato: Ácidos grasos y policétidos
Lípidos de importancia farmacéutica
Generalidades, Triacilgliceroles, obtención de aceites, control de drogas con lípidos.
Aceites fijos. Aceite de coco, de ricino, de oliva, de maní, de almendras.
Grasas: manteca de cacao.
Ceras: lanolina,espermaceti.
Compuestos aromáticos derivados de los poliacetatos:
Generalidades biosintéticas.
Heterósidos hidroxiantraquinónicos: Estructura, propiedades fisicoquímicas y caracterización, propiedades farmacológicas, usos. Sen, cáscara sagrada, áloe y ruibarbo.
Naftodiantronas: Estructura. Hipérico: composición, acción farmacológica, usos.
Unidad Temática 8. Drogas naturales derivadas biosintéticamente del shikimato
Fenoles simples y ácidos fenólicos. Generalidades. Propiedades fisicoquímicas, caracterización, extracción. Interés farmacológico, usos. Uva- ursi. Alcaucil. Usos.
Drogas con benzoatos y cinamatos: bálsamos de Perú, de Tolú, de Benjuí. Propiedades y usos.
Cumarinas. Estructura química. Propiedades fisicoquímicas, caracterización, extracción. Propiedades farmacológicas y usos. Cumarina, Meliloto, dicumarol y derivados.
Lignanos. Generalidades. Origen biosintético. Interés biológico. Drogas con lignanos: Podófilo y derivados de la podofilotoxina.
Unidad temática 9: El camino del mevalonato. Terpenoides y esteroides
Generalidades de la biosíntesis de mono-, sesqui-, di-, tri-, tetra- terpenos y esteroides.
Aceites esenciales: Métodos de extracción. Composición química, efectos farmacológicos. Usos, toxicidad.
Drogas con aceites volátiles conteniendo mono y sesquiterpenos: manzanilla,eucalipto,naranjas amargas,de pino, de menta,de romero, de tomillo,de lavanda y alcanfor. Composición y usos en farmacia.
Otros aceites esenciales: Drogas con fenilpropenos. Aceites esenciales conteniendo principalemente compuestos aromáticos: de anís, anis estrellado, de clavo, de canela, de nuez moscada,de almendras amargas, hinojo. Composición y usos en farmacia.
Oleorresinas: Definiciones (oleorresinas, bálsamos y resinas). Trementina.
Iridoides: estructura, biosíntesis, propiedades.Valeriana. Genciana
Drogas con sesquiterpenos. Artemisia.
Drogas con diterpenos: Taxus, Estevia, Ginkgo.
Drogas con triterpenos y esteroides:
Saponinas: introducción, estructura, extracción y caracterización, propiedades biológicas.
Esteroideas: materias primas para semisíntesis de esteroides: dioscoreas, ágaves y Solanum.
Triterpenopideas: Regaliz, castaño de indias, ruscus, polígala, hiedra, centella, ginseng.
Drogas con glicósidos esteroidales cardiotónicos: Distribución. Estructura. Propiedades físicoquímicas, caracterización. Propiedades farmacológicas. Usos. Drogas. Hoja de digital, escila, estrofanto.
Fitoesteroles: Estigmasterol y sitosteroles. Usos en farmacia.
Drogas con tetraterpenos: Principales vegetales con carotenos y xantófilas. Capacidad antioxidante. Derivados.
Unidad temática 10: Productos de combinación de vías
Flavonoides. Generalidades. Distintos tipos. Actividad farmacológica (flavonoides vs. isoflavonoides). Usos. Extracción, caracterización. Rutósido, citroflavonoides. Tomillo, pasionaria, cola de caballo, manzanilla romana, tilo, gingko. Flavanolignanos: Cardo mariano.
Taninos: Clasificación y estructura. Taninos hidrolizables. Taninos condensados o proantocianidoles. Propiedades biológicas de los distintos tipos de taninos. Agallas de roble, hamamelis, ratania, rosa.
Drogas con orcinoles y fluoroglucinoles: Cáñamo indiano. Cáñamo tipo fibra y tipo droga. Obtención de la resina.
Unidad Temática 11: Alcaloides
Generalidades. Definición. Historia. Estado natural, distribución y localización. Propiedades fisicoquímicas. Detección. Extracción. Valoración. Origen biosintético.
Drogas con alcaloides derivados de la ornitina:
Alcaloides tropánicos: Estructura. Generalidades de la biosíntesis. Drogas de la familia Solanaceae de importancia farmacéutica: Belladona, beleño, estramonio. Fuentes industriales: Duboisia. Familia Erithroxilaceae: Coca.
Alcaloides pirrolizidínicos: Estructura. Generalidades de la biosíntesis. Toxicidad.
Drogas con alcaloides derivados de la fenilalanina:
Drogas con alcaloides aminados. Efedra.
Drogas con alcaloides derivados de la tirosina:
Drogas con alcaloides isoquinolínicos: Drogas con alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos y derivados. Curare, boldo, hidrastis, amapola, opio.
Drogas con alcaloides derivados de tetrahidrobencilisoquinolina con N no-heterocíclico: Cólchico.
Drogas con alcaloides tetrahidrobencilisoquinolínicos-terpenoides: Ipecacuana.
Drogas con alcaloides derivados de la histidina:
Drogas con alcaloides imidazólicos. Pilocarpus.
Drogas con alcaloides derivados del triptofano:
Drogas con alcaloides quinolínicos: Quina, camptoteca y otras fuentes de camptotecina.
Drogas con alcaloides:
· Indólicos-terpenoides:
Tipo corinanto: Nuez vómica; Rauwolfia.
Tipo iboga-aspidosperma: Vinca.
· Alcaloides pirrolindólicos: Haba de Calabar.
· Alcaloides derivados de la ergolina: Cornezuelo de centeno.
Drogas con alcaloides purínicos: Café, té, cola, mate, guaraná.
Drogas con enzimas: Generalidades. Clasificación. Papaína
Unidad Temática 12: Drogas tóxicas y de abuso de origen vegetal
Derivados de Aminoácidos y proteínas conteniendo a) Heterósidos cianogenéticos. Estructura, propiedades, biosíntesis, toxicidad. Laurel cerezo, Almendras amargas; b) Heterósidos isotiocianogenéticos. Mostaza.
Alucinógenos: Myristica fragrans (fenilpropanoides); especies de Ipomea (derivados del ácido lisérgico); Cannabis sativa (marihuana)
Alergenos naturales: pólenes
Otras plantas tóxicas: Cicuta spp., Erythroxilon coca (cocaína)
Unidad Temática 13: Drogas autóctonas utilizadas en la medicina tradicional Argentina
Ambay. Carqueja. Cedrón. Manzanilla común. Peperina. Poleo. Quebracho. Sarandi blanco. Yerba de pollo.
Unidad Temática 14: Vitaminas
Vitamina A (retinol), vitamina D (D2 a D6), vitamina E (tocoferoles), vitamina F, vitamina K, vitamina B1 (tiamina), vitamina B2 (riboflavina), vitamina B3 (ácido nicotínico), vitamina B5 (ácido pantoténico), vitamina B6 (piridoxina), vitamina B8 (biotina), ácido fólico, vitamina B12 (cobalaminas), vitamina B15 (ácido pangámico), vitamina C (ácido ascórbico). Fuentes de obtención, hipervitaminosis y avitaminosis.
3.1.1 Ciclo experimental
Tema: Lípidos I
Objetivo: extraer y purificar un triglicérido de origen vegetal.
Método de extracción: extracción por solventes a temperatura de ebullición (calentamiento a reflujo).
Purificación: recristalización.
Determinación de pureza: cromatografía en capa delgada y punto de fusión.
Trabajo práctico nº 2
Tema: Lípidos II.
Objetivo: obtención y purificación de un ácido graso por saponificación de un triglicérido.
Reacción: Saponificación.
Método de purificación: Precipitación.
Determinación de pureza: cromatografía en capa delgada, análisis espectroscópico del ácido mirístico
Trabajo práctico nº 3
Tema: Alcaloides.
Objetivo: Extraer y prepurificar un alcaloide básico a partir de material vegetal.
Método de extracción: extracción con solvente a ebullición en medio alcalino.
Método de purificación: extracción líquido-líquido a distintos pHs.
Método de seguimiento: cromatografía en capa delgada revelando por UV a 365 nm. Métodos espectroscópicos.
Trabajo práctico nº 4
Tema: Carotenoides.
Objetivo: Extraer y purificar un compuesto carotenoide a partir de material vegetal.
Método de extracción: extracción con solvente.
Método de purificación: pre-extracción con solvente de polaridad adecuada.
Método de aislamiento: cromatografía en columna.
Método de análisis: cromatografía en capa delgada y métodos espectroscópicos.
Trabajo práctico nº 5
Tema: Aceites esenciales I
Objetivos: Extracción del aceite esencial de una droga vegetal por destilación.
Método de extracción: Destilación por arrastre con vapor.
Método de análisis: Cromatografía en capa delgada.
Trabajo práctico nº 6
Tema: Aceites esenciales II
Objetivos: Separación de los principales componentes de una esencia. Análisis de actividad biológica.
Método de purificación: Extracción líquido-líquido.
Método de análisis: Cromatografía en capa delgada y métodos espectroscópicos.
Análisis de actividad: bioensayo bioautográfico.
Trabajo práctico nº 7
Tema: Control de calidad de plantas usadas como medicinales y de sus extractos.
Objetivo: Controlar la calidad por cromatografía en capa delgada de diferentes preparados fitoterápicos.
Preparación de muestras: Extracción con solventes.
Método de análisis: Cromatografía en capa delgada. Utilización de patrones, detección de probables adulterantes. Uso de Atlas.
Trabajo práctico nº 8
Tema: Flavonoides
Objetivo: Extraer y analizar flavonoides a partir de material vegetal.
Método de extracción. Solventes.
Método de análisis: Cromatografía en capa delgada y Espectrometría de componentes puros.
3.2 Contenidos Procedimentales
- Entrenamiento en el análisis de relaciones estructura química-origen biosintético- propiedades fisicoquímicas-propiedades farmacológicas.
- Entrenamiento en el manejo del instrumental básico necesario para la preparación de extractos a partir de material vegetal.
- Entrenamiento en técnicas analíticas básicas que permitan caracterizar químicamente extractos vegetales y productos naturales.
- Análisis de resultados obtenidos a través de diferentes metodologías (extractivas y analíticas) y discusión de las razones de esos resultados (comprensión de cuándo, cómo y por qué utilizarlos).
3.3 Contenidos Actitudinales
- Adquisición de una actitud de análisis crítico frente a dificultades que permita al estudiante desarrollar estrategias que incorporen operaciones técnicas (experimentales o teóricas). Alternativas convenientes para la resolución.
4. METODOLOGÍA DE ENSEÑANZA Y EXPERIENCIAS DE APRENDIZAJE
Clases teóricas: exposiciones didácticas
El cursado incluye 52 horas de clases teóricas (dos clases semanales teóricas de 2 horas cada una durante 13 semanas). Las mismas son plenarias y consisten en exposiciones didácticas por parte del profesor de los contenidos conceptuales correspondientes a las catorce unidades temáticas.
Tareas de aula: exploración bibliográfica, resolución de cuestiones y discusiones guiadas
El cursado incluye 15 horas de tareas de aula (una clase semanal de 3 horas durante 5 semanas). Las mismas son dictadas en grupos reducidos de no más de 15 alumnos y consisten en la resolución decuestionesplanteadas por los docentes en base a un análisis bibliográfico orientado. También se realizan discusiones guiadas sobre temas relacionados a contenidos desarrollados en clases teóricas y en laboratorio.
Laboratorios: entrenamiento experimental, análisis individual y discusiones guiadas.
El cursado incluye un total de 32 horas de trabajo en laboratorio divididas en 8 sesiones de 4 horas cada una.
Durante las mismas el estudiante recibe entrenamiento en el manejo de instrumental y en las operaciones técnicas necesarias para la realización de cada trabajo práctico. Para ésto todas las operaciones demandadas por el trabajo práctico son realizadas por cada estudiante de manera individual.
Durante el desarrollo de los trabajos prácticos, el estudiante se ve enfrentado a situaciones experimentales que debe resolver con la guía de los supervisores de laboratorio.
Finalizado el trabajo experimental el estudiante realiza el análisis individual de sus resultados.
Clases de consulta
El cursado incluye un total de 13 horas de consulta exclusivas para estudiantes que están cursando. Durante las mismas se discuten temas puntuales propuestos por el estudiante relacionados a los contenidos que se dictan en el cursado que se está llevando a cabo.
5. EVALUACIÓN Y ACREDITACIÓN
Evaluaciones
Dos evaluaciones parciales escritas, de 3 horas cada una. Las mismas abarcan contenidos teóricos y prácticos. Cada evaluación tiene su correspondiente recuperatorio (3 horas cada uno).
Evaluación durante el desarrollo de cada trabajo práctico basada en el desenvolvimiento del alumno durante el trabajo práctico y en el resultado experimental obtenido.
Evaluación final escrita: comprende todos los temas experimentales y teóricos y se orienta hacia una evaluación de la capacidad del alumno para integrar el amplio campo de las drogas de origen natural con su aplicación farmacéutica.
Acreditación.
De acuerdo con el artículo 14 del Reglamento de pregrado, se establecen los siguientes requisitos para obtener el carácter de alumno regular:
80 % de asistencia a los Trabajos Prácticos .
80 % de los Trabajos Prácticos aprobados.
Aprobación de las dos evaluaciones parciales.
6. BIBLIOGRAFÍA
6.1 Bibliografía básica
· Bruneton, J.. Fitoquímica. Plantas Medicinales, 2da edición. Ed. Acribia. 2001, Zaragoza.
· Kuklinski, C.. Farmacognosia. Ed. Omega. 2000, Barcelona.
· Alonso, J. y Desmarchelier, C. Plantas Medicinales Autóctonas de la Argentina. L.O.L.A. 2005, Buenos Aires.
· Apunte seguimiento de la materia editado por el Area Farmacognosia.
6.2 Bibliografía de consulta
· Dewick, P. Medicinal Products. A Biosynthetic Approach. 2nd ed. John Wiley & Sons Ltd. 2002, West Sussex.
· Evans, W. Trease and Evans Pharmacognosy, 15th ed. W.B. Saunders. 2002, Londres.
· Wagner, H., Bladt, S. Plant Drug Analysis. A thin Layer Cromatography atlas. 2nd ed. Springer-Verlag. 1996, Berlion.
· Vanaclocha, B. y Cañigueral, S. Fitoterapia. Vademécum de Prescripción. 4ª ed. Masson. 2003, Barcelona.
· Tyler, V., Brady, L., Robbers, J. Pharmacognosy, 9th ed. Lea & Febiger. 1988, Filadelfia.
· Tyler, V., Brady, L., Robbers, J. Farmacognosia, 2da Ed. El Ateneo, 1979, Bs. As.
· Oliveira Simoes, C., Schenkel, E., Gosmann, G., Palazzo de Mello, J., Mentz, L., Petrovick, P. Farmacognosia: da planta ao medicamento, 2da ed. Editoras da UFSC/UFRGS. 2000, Porto Alegre.
· British Herbal Pharmacopeia- 1996- Publicado por la British Herbal Medicinal Association, Gran Bretaña.
